Zanim dotarli do Woodstock, Jimi Hendrix, Janis Joplin, Who i the Grateful Dead stali się gwiazdami superbohaterów dla około pół miliona wielbionych fanów, którzy wędrowali na farmę Maxa Yasgura, aby je zobaczyć latem 1969 roku. zaledwie dwa lata wcześniej były one całkowicie nieznane większości tych wyznawców. Wszystkie cztery kultowe postacie na scenie muzycznej z lat 60. weszły do amerykańskiej świadomości publicznej na wydarzeniu poprzedzającym i inspirującym sam Woodstock: Monterey Pop Festival. Odbywający się trzy dni podczas szczytu lata miłości, Monterey Pop Festival zakończył się tego dnia w 1967 roku, składając się z wykonawców, którzy obejmowali wszystkie wyżej wymienione akty, a także Ravi Shankar, Buffalo Springfield i Mamas i Papas.
Z czysto muzycznego punktu widzenia Monterey Pop Festival był przełomowym wydarzeniem, które zgromadziło prawie trzy tuziny znanych i nieznanych aktów reprezentujących eklektyczną mieszankę stylów i dźwięków. Na przykład wielki piosenkarz duszy Otis Redding, indyjski mistrz sitar Ravi Shankar i południowoafrykański piosenkarz / trębacz Hugh Masekala, mieli pierwszy znaczący kontakt z przede wszystkim białą amerykańską publicznością na festiwalu Monterey Pop, w którym wystąpili tak znani działa jako Zwierzęta, Stowarzyszenie, Byrds, Jefferson Airplane oraz Mamas and the Papas. W tym sensie festiwal był nie tylko pionierem podstawowej idei wielkoskalowego, wielodniowego festiwalu rockowego, ale także stanowił kreatywny szablon, który takie festiwale nadal realizują do dziś.
Organizatorzy charytatywnego Monterey Pop Festival wyznaczyli także standard organizacji logistycznej, który organizatorzy zorientowanego na zysk festiwalu Woodstock postaraliby się spełnić, po to, by nie dopuścić do ogromnej presji przepełnionych tłumów i złej pogody. Oprócz zorganizowania prywatnej ochrony i personelu medycznego organizatorzy Monterey wysłali również personel wyszkolonych wolontariuszy, na przykład, których jedynym zadaniem było zarządzanie epizodami wśród członków publiczności biorących udział w prawie wszechobecnych lekach psychodelicznych.
Około 200 000 osób uczestniczyło w Monterey Pop Festival podczas trzydniowego harmonogramu, z których wielu przybyło na zachodnie wybrzeże inspirowane tym samym duchem wyrażonym w piosence Scotta McKenziego „San Francisco (Be Sure To Wear Flowers In Your Hair)”, napisany przez organizatora festiwalu Johna Phillipsa z Mamas i Papas wyraźnie jako promocyjny utwór na festiwal. Lato miłości, które nastąpiło po Monterey, mogło nie zapoczątkować trwałej ery pokoju i miłości, ale festiwal wprowadził wiele muzyki, która zaczęła określać to konkretne miejsce i czas.
