Chicago bootlegger Roger „The Terrible” Touhy ucieka z więzienia Stateville w Illinois wspinając się na wieżę strażniczą. Touhy, który został wrobiony w porwanie przez swoich rywali z nielegalnym handlem, z pomocą skorumpowanych urzędników z Chicago, odsiadywał 99-letni wyrok za porwanie, którego nie popełnił. Został schwytany kilka miesięcy później.
Syn funkcjonariusza policji, Touhy, służył w marynarce wojennej podczas I wojny światowej, a później założył firmę transportową na przedmieściach Chicago. Ale kiedy interesy załamały się podczas prohibicji, Touhy zdał sobie sprawę, że może zarobić na życie dzięki bootlegowaniu. Wraz ze swoim partnerem, Mattem Kolbem, Touhy rozpoczął warzenie własnego piwa i wysyłanie go do zakładów w całym stanie. Jego piwo było powszechnie uważane za najlepsze dostępne w tym czasie.
Kiedy lider przestępczości zorganizowanej Al Capone usłyszał o operacji Touhy'ego, chciał wziąć udział w akcji, ale ponieważ Capone tak naprawdę nie znał otoczenia poza miastem, Touhy miał przewagę. Gdy pojawili się poplecznicy Capone, Touhy wykrzykiwał rozkazy do swojego fikcyjnego gangu. Ludzie Capone poinformowali, że Touhy nie był kimś, z kim można by zadzierać, ale Capone był niezrażony. Porwał Matta Kolba, zmuszając Touhy'ego do kasłania 50 000 $ za uwolnienie. Kiedy i tak zarządził morderstwo Kolba w 1931 r., Wojna się nasiliła. Capone pomógł zorganizować fałszywe porwanie, które przypiął do Touhy. W 1933 roku, z pomocą Daniela „Tubbo” Gilberta, chicagowskiego policjanta znanego jako „najbogatszy gliniarz na świecie”. Touhy został skazany za uprowadzenie oszusta Jake Factor i skazany na więzienie.
Krótko po ucieczce w 1942 r. Touhy wrócił do więzienia. Ale jego adwokaci z powodzeniem przekonali sąd apelacyjny, że porwanie czynnika było mistyfikacją, a Touhy został ostatecznie zwolniony w 1959 r. Trzy tygodnie później, gdy wchodził do domu swojej siostry, Touhy został trafiony kilkoma strzelbami ze strzelby. Przed śmiercią podobno powiedział: „Spodziewałem się tego. Dranie nigdy nie zapominają. Nie dokonano aresztowań.
