14 kwietnia 1960 roku Montreal Canadiens pokonał Toronto Maple Leafs, aby wygrać Puchar Stanleya po raz piąty z rzędu.
Canadiens dotarli do finału Pucharu Stanleya po zamiataniu Chicago Blackhawks w czterech meczach, podczas gdy Maple Leafs pokonali Detroit Red Wings, cztery mecze do dwóch. Seria mistrzostw rozpoczęła się 7 kwietnia 1960 roku zwycięstwem 4-2 Canadiens, znanym również jako Habs. (Habs to skrót od Les Habitants, termin z XVII wieku, który odnosi się do francuskich osadników w dzisiejszym Quebecu). Gra 2 z serii trafiła także do Canadiens, 2-1, podobnie jak Gra 3, z końcowy wynik 5-2. 14 kwietnia Canadiens wyłączyli Maple Leafs, 4-0, aby zamieść serię i zabrać do domu swoje piąte mistrzostwo Stanley Cup z rzędu. Żadna inna drużyna w hokeju nigdy nie wygrała pięciu prostych pucharów Stanleya, a rekord ten jest nadal aktualny. Po zwycięstwie Canadiens jeden z ich głównych graczy, Maurice „Rocket” Richard, pierwszy człowiek, który strzelił 50 bramek w 50 meczach (w sezonie 1944–1945) i pierwszy, który strzelił 500 bramek kariery, przeszedł na emeryturę.
Montreal Canadiens został założony w grudniu 1909 roku, jako część National Hockey Association (NHA). W 1916 roku zespół zdobył swój pierwszy puchar Stanleya, pokonując Portland Rosebuds z Pacific Coast Hockey Association. Canadiens opuścili NHA, aby dołączyć do National Hockey League, kiedy została założona w 1917 roku. Następnie ponownie zdobyli Puchar Stanleya w 1924, 1930, 1931, 1944, 1946 i 1953. W 1956 roku zespół wygrał pierwszy Puchar Stanleya w pięcioletniej serii, która zakończyła się zwycięstwem w 1960 roku.
Kolejne sześć mistrzostw odbyło się w latach 60. i wczesnych 70. (1965, 1966, 1968, 1969, 1971, 1973). W 1976 roku Canadiens wygrał pierwsze z czterech kolejnych zwycięstw w Pucharze Stanleya. Po 1979 roku ponownie zabiorą Puchar do domu dwa razy, w 1986 i 1993 roku. Zespół, który jest oficjalnie znany jako Le Club de Hockey Canadien, ma w sumie 24 mistrzostwa Stanley Cup, więcej niż jakikolwiek inny zespół NHL. Jeśli chodzi o kolejne zwycięstwa w Pucharze Stanleya, jedynymi drużynami, które zbliżyły się do rekordowego wyniku Canadiens pięć z rzędu, są New York Islanders, który miał cztery proste zwycięstwa w latach 1980–1983 oraz Toronto Maple Leafs, który zdobył Puchar trzy razy prosto między 1962 a 1964 rokiem.
